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Cannabinoides

¿Qué son la quinurenina, el ácido quinurénico y el triptófano?

Los científicos están estudiando los efectos en la salud de los compuestos poco conocidos del cannabis: la quinurenina y el ácido quinurénico

Hay varios cannabinoides y terpenos mayor y menor que tienen un tremendo valor medicinal aunque funcionan de diferentes maneras, también contienen flavonoides y ácidos grasos omega 3. Investigadores italianos han informado por primera vez de la presencia de otros tres compuestos de interés: triptófano, quinurenina y ácido quinurénico.

En los mamíferos, incluidos los humanos, el neuromodulador quinurenina es un metabolito del aminoácido esencial triptófano, que no podemos sintetizar y debemos adquirir a través de nuestra dieta. la triptófano es también nuestra fuente de serotonina, en sí misma un precursor de la melatonina.

ácido quinurénico
ácido quinurénico

Pero solo una pequeña fracción de triptófano se convierte en serotonina. Como'escriben los investigadores en marzo de 2022 en la revista Revista de Análisis Farmacéutico y Biomédico, alrededor del 95% del triptófano se metaboliza a quinurenina. Parte de este último luego se degrada en ácido quinurénico, que ha recibido especial atención por sus actividades antioxidantes, antiinflamatorias y neuroprotectoras.

La quinurenina y el ácido quinurénico ya se han detectado en otras plantas, como la calabaza, el sésamo, la patata, el brócoli, la miel, las hierbas y las especias, pero aún no se sabe con certeza cómo llegaron allí, escriben los autores. Si bien las plantas pueden sintetizar triptófano, no lo metabolizan de la misma manera que lo hacen los animales. Las plantas pueden biosintetizar la quinurenina y el ácido quinurénico por otros medios, o pueden extraerlos del suelo a través de sus raíces. Todavía no se sabe exactamente por qué estos compuestos están presentes en las plantas, pero hay alguna evidencia que sugiere que pueden desempeñar un papel en la regulación del crecimiento de las plantas.

Usando cromatografía líquida de alto rendimiento y espectrometría de masas de alta resolución, los autores del estudio encontraron triptófano, quinurenina y ácido quinurénico en toda la planta de cannabis, pero generalmente en mayor concentración en las hojas que en las raíces o el tallo. De particular interés es que el ácido quinurénico se detectó en niveles más altos en el cannabis en general que en otras plantas hasta ahora, escriben los autores. Dado que este compuesto también tiene interesantes propiedades farmacológicas y ha sido propuesto como un aditivo alimentario funcional para tratar la obesidad y modular la microbiota intestinal, estos hallazgos convierten al cannabis en una nueva y potencialmente prometedora fuente “alternativa” de este metabolito.

“Dado el importante papel que juega el ácido quinurénico en animales y humanos, su acumulación en las hojas abre una nueva rama de la química del cannabis que hace que esta planta sea aún más atractiva de lo que ya es”, concluyen los autores.

También utilizando cromatografía líquida junto con espectrometría de masas de alta resolución, investigadores de la Universidad de Basilea en Suiza han presentado un nuevo método analítico para caracterizar en la flor de cannabis la presencia de cannabinoides no llamados THC o CBD, que pueden ser superiores a 150.

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“El objetivo general de este estudio fue examinar la capacidad de [estas] técnicas para distinguir las cepas de cannabis entre sí por su huella digital cannabinoide menor”, ​​escriben los autores en su artículo publicado el 20 de abril de 2022 en la revista Analytical and Bioanalytical Chemistry.

En otras palabras, buscaron ampliar el sistema tradicional de clasificación del cannabis basado en el equilibrio THC-CBD (Tipo I: THC dominante, Tipo II: Mixto, Tipo III: CBD dominante) para tener en cuenta la presencia y los niveles relativos de una gama de otros cannabinoides, específicamente sus precursores ácidos, como el ácido cannabielsoínico (CBEA), el ácido cannabivarínico (CBNVA) y el ácido tetrahidrocannabibutólico (THCBA).

Para ello, estudiaron las firmas químicas de muestras de flores de 45 plantas individuales que representan 18 cepas diferentes de cannabis. Identificaron similitudes y diferencias entre variedades y evaluaron las diferencias intravariedades en el contenido de cannabinoides de plantas cultivadas y almacenadas en condiciones idénticas.

El documento representa más una prueba de concepto que un intento de codificar nuevas categorías, pero los autores claramente esperan que siente las bases para una "huella cannabinoide" más avanzada en el futuro. “El conocimiento profundo a nivel del producto es esencial para la estandarización del producto, considerado fundamental para garantizar efectos reproducibles en humanos”, escriben.

THCP y CBDP

En 2019, investigadores italianos también descubrieron accidentalmente dos cannabinoides, a saber THCP y el CBDP mediante el estudio de una cepa industrial de cáñamo. El mismo equipo había descubierto THCB y el CBDB el año anterior, pero poder identificar el THCP fue muy importante porque podría ayudarnos a comprender mejor por qué ciertas cepas con bajo contenido de THC siguen siendo extremadamente potentes, tanto en su efecto como en su valor medicinal.

Usando modelos de ratón, encontraron que el mecanismo de unión de THCP en los receptores CB1 de animales producía efectos similares al THC, incluso cuando solo usaban la mitad de la dosis. Descubrieron que el THCP era 33 veces más activo en el receptor CB1 que el THC, y también era de 5 a 10 veces más activo en el receptor CB2. Además, descubrieron que el THCP se disuelve más fácilmente en la grasa.

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Por eso, las variedades de cannabis que contienen más THCP son más potentes que las que solo contienen THC.

Por otro lado, también descubrieron CBDP, también conocido como CBD-C7 o CBD-heptyl. Desafortunadamente, todavía sabemos mucho menos sobre el CBDP que sobre el THCP, pero los investigadores dejaron de estudiarlo simplemente porque era menos efectivo para unirse a los receptores CB1 y CB2.

Aunque todavía hay mucho que no sabemos sobre el THCP, los investigadores italianos han descubierto que puede tener potencial para aliviar el dolor, la hipomovilidad y la reducción de la temperatura en el recto.

“En nuestra opinión, este compuesto debería incluirse en la lista de los principales fitocannabinoides que se determinarán para una evaluación adecuada del efecto farmacológico de los extractos de cannabis administrados a los pacientes”, dijeron los investigadores. “De hecho, creemos que el descubrimiento de un fitocannabinoide similar al THC extremadamente potente puede arrojar luz sobre varios efectos farmacológicos que no son únicamente atribuibles al THC”, concluyen.

Para aquellos que quieran explorar cómo se siente THCP, puede que les interese saber que algunas marcas de cannabis ya están vendiendo productos THCP en el mercado.

Conclusión

  • Se han identificado triptófano (TRP), quinurenina (KYN) y ácido quinurénico (KYNA) en el cáñamo. •
  • Se cuantificaron por HPLC-HRMS en plantas cultivadas en suelo y en hidroponía. •
  • Sus niveles fueron más altos en las hojas que en las raíces y el tallo. •
  • Su contenido cambió con la etapa de desarrollo de las plantas cultivadas en el suelo. •
  • Los niveles de KYNA en las hojas fueron más altos que los encontrados en otras plantas.

Aunque el cannabis es legal de una forma u otra en la mayoría de los estados de EE. UU., investigar el cannabis es un asunto completamente diferente. La investigación del cannabis en los Estados Unidos es notoriamente difícil, razón por la cual muchos de estos nuevos descubrimientos recientes de compuestos en la planta están siendo realizados por investigadores en el extranjero.


Etiquetas: ácido cannabidiolicoflavonoidefitocannabinoidesBúsquedaterpeno
Weedmaster

El autor Weedmaster

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